Pitigliano incanta per la sua posizione: le casette allineate costruite sul ciglio del dirupo, al limite dello strapiombo, sembrano quasi spuntare dalla roccia, creando un colpo d'occhio di grande effetto.
Il borgo ha mantenuto nei secoli la struttura medievale e si presenta come un dedalo di vicoli, viuzze, archi, cantine e belle piazzette. Addentrandosi nella parte storica si aprono stupendi scorci sugli strapiombi della rupe tufacea. Il caratteristico centro storico è noto come la piccola Gerusalemme per la storica presenza di una comunità ebraica da sempre ben integrata nel contesto sociale che qui aveva la propria sinagoga.