Posizionata nel punto più a est di tutta la penisola italiana, Otranto è stata per molti anni un crocevia tra cultura ellenica, romana, cristiana, normanna, turca, veneziana e borbonica. Un agglomerato di storia che testimonia l'importanza della cittadina nell'area ionica ed egea.
Le scoperte archeologiche hanno dimostrato la presenza di insediamenti già a partire dal V secolo a.C. La posizione, favorevole per gli scambi commerciali, ha permesso ad Otranto un contatto diretto con il mondo ellenico. L’origine del nome di Otranto affonda le radici in tempi lontani: secondo alcuni deriva da Hydruntum, un fiumicello che attraversa la Valle dell’Idro, mentre per altri deriva da Odronto, un vecchia altura a ridosso del porto.
Con l’arrivo del Cristianesimo e la scissione dell’Impero Romano, Otranto aderisce alla compagine orientale: Costantinopoli vi insedia i suoi funzionari e il ruolo della città assume importanza, tanto che gran parte di Puglia, Calabria e Basilicata prendono il nome comune di Terra d’Otranto, una base di sbarco dove confluiscono i commerci con l’Oriente.
In epoca medievale gli abitanti accolgono i normanni e il porto di Otranto ospita, in varie circostanze, i cavalieri crociati. Nel tempo Venezia prova a più riprese a prendere la città, ma nel 1480 sono i turchi a conquistarla, con un attacco dal mare che distrugge le fortificazioni e apre una breccia in città. In questa occasione gli ottomani radunano ottocento abitanti e impongono loro di scegliere tra la fede musulmana o la morte: tutti vengono decapitati sul colle della Minerva. Per non dimenticare l’episodio, i loro teschi sono ora conservati nella cattedrale. L’anno dopo Ferdinando d’Aragona, re di Sicilia, libera la città e la munisce di nuove fortificazioni.
Da vedere, oggi, resta la porta Alfonsina, che con le torri della cinta muraria - la Duchesca, la Ippolita e quella di sudovest - offre un esempio di architettura militare, frutto della nuova fortificazione della città realizzata dagli aragonesi dopo la devastazione turca del 1480. Nel centro storico sono caratteristiche le strade lastricate di pietra viva, i vicoletti che conducono al mare, la luce del Mediterraneo, l’incrocio con le palle di granito delle bombarde saracene e il giro dei bastioni. Un famoso scrittore ha detto di Otranto: “È una stella collassata dove c’è tutto l’universo, dove c’è la vita quotidiana e la storia, dove gli anni non passano e tutto sembra compenetrarsi, dove è facile che i fantasmi ti parlino per le strade, e dove tutti sanno di essere in un posto diverso, dove il tempo curva su se stesso, non è una retta, e curvando si richiude”.